Fructose

1.1 Nachweisreaktion: Seliwanow-Reaktion

Versuch: 3 ml HCl_konz + Resorcin + Fructose

1.1.1 Beobachtung

• Roter Niederschlag
• Glucose ergibt keinen roten Niederschlag.

1.1.2 spezifischer Nachweis für Glucose

• Teststreifen (Medi-Test für Urinprobe)

1.1.3 Ringbildung

• In wässriger Lösung entstehen ebenfalls Ringmoleküle
• Furanosen: 5er-Ring
• Pyranosen: 6er-Ring

1.1.4 Fructose - Monosaccharid

Summenformel: C₆H₁₂O₆

Die Fructose hat in der offenen Form eine Ketogruppe am 2. C-Atom. Die Fehling-Probe verläuft für Fructose positiv, obwohl wie keine Aldehydgruppe in der Fischer-Struktur erkennen. Die Erklärung dafür ist das alkalische Milieu der Fehlinglösung. Das OH^--Ion katalysiert die sogenannte Keto-Enol-Tautomerie.

1.1.5 Unterscheidung von Glucose und Fructose

• Seliwanow Reaktion

  Nur aus Fructose kann Hydroxymethylfurfural gebildet werden, das mit Resorcin beim Erwärmen eine Rotfärbung liefert. Aus Glucose kann Hydroxymethylfurfural nicht gebildet werden, daher Seliwanow-Nachweis negativ.

  

• Glucose-Lösung: Teststäbchen wird intensiv schwarzgrün

  Fructose-Lösung: Teststäbchen wird leicht gelb-grünlich

• Schwach alkalische Iod-K-Lösung wird von Glucose sehr schnell entfärbt. Fructose-Lösung kann dies erst nach sehr kurzer Zeit (bis sie sich im alkalischen Milieu in Glucose umgebildet hat).