Traubenzucker - Glucose

• Quantitative Analyse

  Nach der Elementaranalyse von Liebig enthält Glucose die Elemente C, H, O im Verhältnis C : H : O = 1 : 2 : 1.

  Glucose hat die Verhältnisformel (CH₂O)_n

• Die Molmassenbestimmung von Glucose ergibt 180 u.
  
   

   

   

  Glucose hat die Summenformel (CH₂O)₆ = C₆H₁₂O₆

• Untersuchung auf funktionelle Gruppen
  • Glucose ist gut in H₂O löslich.
  • Glucose ist nicht in Hexan löslich.
  • Glucose schmeckt süß.

  - Glucose enthält wahrscheinlich OH-Gruppen.

• Glucose läßt sich verestern

  - Glucose enthält mit Sicherheit OH-Gruppen.

• Bei der quantitativen Veresterung benötigt man für 1 mol Glucose genau 5 mol Carbonsäure

  - Glucose enthält 5 OH-Gruppen.

• Fehling-Probe mit Glucose

  Fehling-Lösung besteht aus:

  

• Fehling-Reaktion

  

  • 2 Cu²⁺ + 2e^- - 2 Cu⁺
  • 2 Cu⁺ + 2OH^- - 2 CuOH
  • 2 CuOH - Cu₂O + H₂O

  

• Tollens-Probe (Silberspiegelreaktion) mit Glucose

  Glucose und ammoniakalische Silbernitratlösung reagieren im Wasserbad bei 70^oC miteinander. Dabei bildet sich ein Silberspiegel.

  

  Daraus folgt die Gesamtreaktion:

  

  Ergebnis:

  • Glucose enthält mindestens 1 Aldehydgruppe. Quantitative Versuche beweisen, daß eine Aldehydgruppe vorhanden ist.
  • Glucose hat die Summenformel C₆H₁₂O₆.
  • Glucose hat eine Aldehydgruppe und 5 OH-Gruppen.

  

  Mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse ergaben sich für die räumliche Anordnung der OH-Gruppen folgende Strukturformeln:

  

  Der D-Glycerinaldehyd ist das Bezugssystem für die Benennung aller optisch aktiven Substanzen. Die Zuordnung zur D- oder L-Reihe richtet sich nach der Stellung der OH-Gruppe an dem asymmetrischen C-Atom, das am weitesten vom höchst oxidierten C-Atom (bei Aldosen ist es die Aldehydgruppe, bei Ketosen die Ketogruppe) entfernt ist. Steht die OH-Gruppe in der Fischerprojektion rechts, so gehört dieser Zucker zur D-Reihe, andernfalls zur L-Reihe.

  

  Folgende Reaktionen stehen im Widerspruch zum positiven Ablauf der Fehlingreaktion bzw. Silberspiegelreaktion mit Glucose:

  • Glucose + Schiffs-Reagenz - keine Rotfärbung
  • Glucose lagert kein NaHSO₂ an, wie dies alle Aldehyde tun.

  

  Daraus läßt sich schließen, daß Glucose nicht immer eine Aldehydgruppe hat.