Saccharose

siehe Arbeitsblatt

• H₂O:
  • 75^oC
  • leicht angesäuert
• Rohsaft:
  • 99% des Zuckers der Zuckerrüben
  • dunkel
  • pH=6

• Dünnsaft:
  • filtriert, gereinigt
  • Eindampfen: 1m³ Rüben

Allgemein gilt:

• Wichtiger Energiespender, da die Oxidation exotherm verläuft
• Saccharosemoleküle müssen im Verdauungsapparat zuerst durch Enzyme gespalten werden, da ihre Moleküle zu groß sind, um durch die Darmwand ins Blut zu gelangen.

1.1 Bildung von Saccharose

Definition:

Bei der Bildung von Saccharose reagieren die beiden Hydroxylgruppen an den anomeren C-Atomen der Einfachzucker unter Wasserabspaltung miteinander (Kondensationsreaktion). Da beide zur Kettenbildung notwendigen OH-Gruppen blockiert sind, liegt Saccharose nur in Ringform vor.

Bestätigung: Fehlingprobe negativ

- Saccharose gehört zu den nicht reduzierenden Zuckern.

1.2 Zur Spaltung (Saure Hydrolyse)

• Durchführung:

  Saccharose-Lösung mit verdünnter Salzsäure (HCl) 2 Minuten kochen

• Prüfung:
  • Auf Glucose mit Fehling: positiv
  • Auf Fructose mit Seliwanow: positiv

  Hierbei ergibt sich folgendes Ergebnis:

  Mit saurer Hydrolyse können wie die diglycosidische Verknüpfung spalten und wir erhalten Glucose und Fructose in gleicher Konzentration.

1.3 Weitere Vertreter von Disacchariden

• Maltose (Malzzucker)

• Lactose (Milchzucker)

1.4 Nomenklatur der Disaccharide

• Bei den reduzierenden Zuckern wird die Glycosidkomponente zuerst genannt.

  -D-Glycopyranosyl--D-Glucopyranose (Maltose)

• Bei den nichtreduzierenden Zuckern werden die Komponenten in alphabetischer Reihenfolge genannt.

  

Hieraus ergibt sich folgende Regel:

• Reduzierender Zucker: Monoglycosidische Verknüpfung

  Endung: -ose

• Nichtreduzierender Zucker: Diglycosidische Verknüpfung

  Endung: -id

1.5 Disaccharide allgemein

Aus zwei Monosaccharidmolekülen kann unter Wasseraustritt ein Disaccharid entstehen. Beide Bausteine werden dabei ätherartig über eine Sauerstoffbrücke miteinander verknüpft.

2X Monosaccharidmoleküle - 1 Disaccharidmolekül + 1 Wassermolekül

Beispiele:

-

An der in der Formel umrahmten Gruppe kann durch Ringöffnung die Aldehydgruppe entstehen (in alkalischer Lösung). Maltose wirkt daher reduzierend z.B. auf Fehling-Lösung. Maltose entsteht beim Abbau der Stärke durch das Ferment Amylase.

-D-Glucose - Cellobiose (reduziert Fehlinglösung)

-D-Glucose - Lactose (Milchzucker) + Wasser (reduziert Fehlinglösung)

Lactose ist zu 4-5% in der Milch der Säugetiere enthalten und dreht polarisiertes Licht um 55,3^o nach rechts.

-D-Glucose + -D-Fructose - Saccharose (Rohrzucker) + Wasser (reduziert Fehlinglösung nicht)

Die Saccharose ist das wichtigste Disaccharid. In kleinen Mengen ist sie in zahlreichen Pflanzen enthalten. Größere Zuckergehalte sind im Zuckerrohrmark (14-16%) und im Saft der Zuckerrübe(17-18%). Da an der Bindung beide Acetalhydroxyle OH beteiligt sind, reduziert Rohrzucker Fehlinglösung nicht. Kocht man Rohrzucker mit verdünnten Säuren (saure Hydrolyse), so wird er in Glucose und Fructose zerlegt, die wieder Fehlinglösung reduzieren (H₂O⁺ wirkt als Katalysator bei dieser Spaltung). Dieses Gemisch heißt Invertzucker und dreht polarisiertes Licht nach links [Fructose: -92^o, Glucose +53^o Enddrehwert], während Rohrzucker polarisiertes Licht nach rechts dreht. Dieser Umschlag der Drehrichtung der Ebene des polarisierten Lichts wird Inversion genannt.

Definition:

Bienenhonig besteht hauptsächlich aus Invertzucker, da der rohrzuckerhaltige Blütennektar von der Biene in Glucose und Fructose zerlegt wird. Die Jahresproduktion von Rohrzucker aus Rüben beträgt 32 und aus Zuckerrohr 46 Millionen Tonnen.

1.6 Oligo- und Polysaccharide

Sind ca. 3-10 Monosaccharidmoleküle zu einem Molekül verknüpft , so spricht man von Oligosacchariden [z.B. Dextrine (Verwendung zur Herstellung von Klebstoffen), Raffinose (Zusatz bei der Herstellung von Bakteriennährböden)]. Polysaccharide enthalten sehr viele Monosaccharid-Bausteine, sie sind weit verbreitet und bilden etwa 90% aller organischen Substanzen in der Natur und dienen als Nähr- und Reservestoffe oder Gerüstsubstanz.

Die 3 wichtigsten Polysaccharide sind die Stärke, das Glykogen und die Cellulose. Sie sind aus Glucosemolekülen aufgebaut (acetalartige „1-4-Verkettung“) und enthalten 250-1000 (Stärke), bis 30000 (Glykogen) bzw mehr als ca. 1200 (Cellulose) Glucosemoleküle. Die typischen Eigenschaften der Monosaccharide wie die Wasserlöslichkeit, Kristallisierbarkeit, süßer Geschmack und Reduktionsvermögen (Fehlinglösung) sind verschwunden.

1.6.1 Stärke (in Pflanzenzellen)

Die lebende Pflanze kann aus dem CO₂ (Luft), dem Wasser und der Sonnenenergie unter Mitwirkung des Chlorophylls (stickstoffhaltige organische Magnesiumverbindung) über die Photosynthese in 2 Phasen Stärke aufbauen.

• Hellphase:

  H₂O - 2H + O₂

• Dunkelphase:
  • Ribulose + CO₂ - 2 Glycerinsäure (CH₂OH-CHOH-COOH)
  • 2 Glycerinsäure + 4 H - 2 Glycerinaldehyd (CH₂OH-CHOH-COOH) + 2 H₂O
  • 2 Glycerinaldehyd - Hexose (C₆H₁₂O₆)

  Summarisch:

  • 6 CO₂ + 6 H₂O + 2800 kJ - C₆H₁₂O₆ + 6 O₂ H=2800
  • n C₆H₁₂O₆ - (C₆H₁₀O₅)_n H₂O = Assimilationsstärke

Die bei der Assimilation gebildeten Kohlenhydrate verarbeitet die Pflanze weiter zu Reservestärke, Cellulose (Baustoff der Zellwände), Fett und Eiweißstoffe (unter Zuhilfenahme von Bodensalzen, die N, P und S enthalten).

Stärke entsteht also durch Photosynthese in den Pflanzen und wird in Wurzeln, Knollen und Samen gespeichert (Reservekohlenhydrat). Es ist ein wichtiges Nahrungsmittel und hat als Energielieferant für Lebewesen große Bedeutung.

1.6.2 Eigenschaften der Stärke

• Wasserunlöslich
• Nicht kristallisierbar
• Geruch- und geschmacklos
• Kein Süßstoff
• Fühlt sich samtartig an
• Kein Reaktionsvermögen wie Glucose

zuckerunähnlich

1.6.3 Nachweis von Stärke

Man gibt eine Iodverbindung auf die Lebensmittel und stellt folgende Beobachtungen fest:

Iod bildet mit der Amylasespirale eine Einschlußverbindung ( tiefblau gefärbt). Beim Erwärmen findet eine Entfärbung statt, da infolge der größeren Bewegung der Amylosemoleküle das Iod aus der Spirale wieder „herausfällt“). Außerdem zeigt Stärke den sogenannten Tyndall-Effekt:

• Glucoselösung:

  „echte Lösung“; nennt man auch optisch leere Flüssigkeit

• Stärkelösung:

  kolloid disperses System

• Teilchengröße der Stärkemoleküle in der Nähe der Wellenlänge des Lichtes (400-800 nm)
• schickt man einen gebündelten Lichtstrahl durch die Lösung, wird das Licht an den Teilchen nach allen Richtungen reflektiert und wir erkennen eine leuchtende Trübung.

Stärke ist ein Makromolekül und gehört zu den Polysacchariden. Stärke besteht aus 2 Komponenten:

1.6.4 Struktur der Stärke

• Stärke ist kein einheitlicher Stoff.
• besteht aus Amylose und Amylopektin

Stärke wird durch Speichel (Amylase) enzymatisch über Zwischenprodukte (Bruchstücke des Moleküls = Dextrine) zu Maltosemolekülen abgebaut.

1.6.5 Summenformel für Stärke

Beide Stärkearten können durch [C₆H₁₀O₅]_n wiedergegeben werden.

Verwendung: Dextrine (Klebstoff auf Briefmarken)